Έζησε στα μέσα του 5ου αιώνα μ.Χ., επί αυτοκράτορας Λέοντος του Μεγάλου και Πατριάρχου Αντιοχείας Μαρτυρίου. Ο Συμεών γεννήθηκε στο χωριό Σισάν της Κιλικίας το 389 μ.Χ., από γονείς βοσκούς. Βοσκός ήταν και αυτός στα νεανικά του χρόνια. Από μικρός ήταν αφοσιωμένος με όλη του την ψυχή στα θεία. Τόσο θερμές ήταν οι προσευχές του προς το Θεό, ώστε πολλές φορές λουζόταν από δάκρυα. Κάποια μέρα, του έκαναν μεγάλη εντύπωση τα λόγια του Χριστού, «μακάριοι οἱ πενθοῦντες, ὅτι αὐτοὶ παρακληθήσονται. Μακάριοι οἱ καθαροὶ τῇ καρδίᾳ, ὅτι αὐτοὶ τὸν Θεὸν ὄψονται» (Ματθαίου, ε' 4,8). Δηλαδή, μακάριοι είναι εκείνοι που πενθούν για τις αμαρτίες τους και για το κακό που επικρατεί στον κόσμο, διότι αυτοί θα παρηγορηθούν από το Θεό. Μακάριοι, επίσης, είναι εκείνοι που έχουν την καρδιά τους καθαρή από κάθε μολυσμό αμαρτίας, διότι αυτοί θα δουν το Θεό. Ποθώντας, λοιπόν, και ο Συμεών να κάνει τέτοια ζωή, πήγε κοντά στον όσιο Ηλιόδωρο, όπου έμεινε 10 χρόνια, και έγινε μοναχός. Επιθυμώντας, όμως, περισσότερη ησυχαστική ζωή, αποσύρθηκε σε ένα κελί στο χωριό Τελανισό, όπου ασκήτεψε τρία χρόνια. Η φήμη της αγίας του ζωής έκανε να συρρέουν πλήθη λάου κοντά του. Αλλά ο Συμεών, αποφεύγοντας την ακατάπαυστη εκείνη κοινωνικότητα και θέλοντας ακόμα περισσότερη ασκητική ζωή, εγκαταστάθηκε επάνω σ' ένα στυλό 36 πήχεων! Με τον ιδιόρρυθμο αυτό τρόπο ασκήτεψε 37 χρόνια. Αλλά και με τη χάρη του Θεού έκανε τελικά τη ζωή που επιθυμούσε και που μακαρίζει ο Κύριος. Κοιμήθηκε το 459 μ.Χ. και κηδεύτηκε από τον πατριάρχη Αντιόχειας Μαρτύριο στη μεγάλη εκκλησία της Αντιόχειας.

Ὡς στήλην θεόγραφον τῶν ἱερῶν ἀρετῶν, τοῦ βίου σου ἔλειπες τὰς ἀναβάσεις ἡμῖν, Συμεὼν παμμακάριστε· σὺ γὰρ ἐπὶ τοῦ στύλου ὡς πυρσὸς διαλάμπων, ἕλκεις ἡμᾶς χαμόθεν πρὸς ζωὴν οὐρανίαν, τὸν τρόπον τῆς εὐδρομίας φαίνων τοῖς ἔργοις σου.