Γεννήθηκε στην Άνδρο το 1784. Μέγας διδάσκαλος του γένους που, το 1839, καταδικάστηκε από την Ιερά Σύνοδο της Ελλάδας για τη “Θεοσέβεια” του.
Η Θεοσέβεια ή Θεοσεβισμός είναι θρησκευτική και φιλοσοφική διδασκαλία που δέχεται ότι υπάρχει ένας και μόνο θεός αλλά απορρίπτει τη θεϊκή φύση του Χριστού, την τριαδικότητα του θεού, τα μυστήρια και τις εικόνες. Αναγνωρίζει τον Θεό σαν το μοναδικό Όντως Ον, σαν αυθύπαρκτη αιτία του παντός, σαν απειροτέλειο Νου, ο οποίος δημιούργησε τα πάντα. Δίδασκε, την υποχρέωση του ανθρώπου να γνωρίσει τον Θεό, σπουδάζοντας την φύση και τον εαυτό του. Δίδασκε, ότι ο άνθρωπος, όταν ζει σε αρμονία με τους νόμους της φύσης, με σοφία, αγάπη και αρετή, μπορεί ο ίδιος να γνωρίσει τον Θεό, και να γευθεί την μακαριότητα του. Θεωρούσε τον θάνατο, απλή μετάβαση από την μια ζωή σε άλλη, δεχόμενος την αθανασία της ψυχής, η οποία μπορεί να ερευνά τα πάντα, ακόμα και την ουσία του Θεού.
Μετά την καταδικαστική απόφαση της Ιεράς Συνόδου, ο Καΐρης τέθηκε υπό περιορισμό, αρχικά στην Θήρα και μετά στην Σκιάθο. Τον χειμώνα του 1842 ο Καΐρης καταλήγει στο εξωτερικό μέχρι το καλοκαίρι του 1844. Όταν η ανεξιθρησκία κατοχυρώθηκε από το Ελληνικό Σύνταγμα, επέστρεψε στην Άνδρο. Ασχολήθηκε και πάλι με το ορφανοτροφείο και όσα ορφανά είχαν παραμείνει, και προσπάθησε να διαδώσει τη «Θεοσέβεια», προκαλώντας όμως οξύτατες αντιδράσεις. Το αποτέλεσμα ήταν μια νέα δίκη στη Σύρο το Δεκέμβριο του 1852, κατηγορούμενος «επί προσηλυτισμώ και διαδώσει νέας θρησκείας αγνώστου». Καταδικάστηκε σε φυλάκιση δύο ετών, κατά την διάρκεια της οποίας και πέθανε το 1853. Οκτώ ημέρες μετά το θάνατό του ο Άρειος Πάγος απάλλαξε των κατηγοριών και αθώωσε το Θεόφιλο Καΐρη.

Στο Θεόφιλο Καΐρη Από κανένα σκιάχτρο δεν τρομάζεις Γαληνός, αμετάνοιωτος τ ‘αδειάζεις το πικρό ποτήρι! Μ’ εσένα ο Χριστός, ιερέ Καϊρη! Η φυλακή σου γίνεται βωμός, στεφάνι αχτιδωτό κι’ ο αφορεσμός, αγνότερη μια πίστη σ΄ανυψώνει όπου ασκλάβωτη η Σκέψη αποθεώνει. Η μάννα σου στο φως και στη δροσιά — Γεια σας, χρυσά Κυκλαδικά νησιά! — γυρεύει τη σεμνή σου την εικόνα να βάλει του μετώπου της κορώνα. Μα η Πολιτεία, μα να η μεγάλη μάννα που συχνότατα βρέχει ουράνιο μάννα στον τιποτένιο ή στο ληστή, κρατεί την πόρτα της τιμής για σε κλειστή. Εγώ, ποιητής κριτής – διπλός μου ο Θρόνος – πρώτος, μέσα σε αδιάφορους και μόνος, στου Λόγου τον ορείχαλκο χυμένο για τους αιώνες τ΄ άγαλμά σου σταίνω! Κωστής Παλαμάς